Nell’estate del 2008 diventa il nuovo direttore sportivo del Benfica, mentre dal 2021 è presidente del club.Dal suo arrivo come dirigente ha effettuato queste operazioni:
Enzo Fernandez al Chelsea per 127 milioni di euro (preso a 14)
Joao Felix all’Atletico Madrid per 127,2 milioni di euro (settore giovanile)
Darwin Nùnez al Liverpool per 80 milioni di euro (preso a 34)
Ruben Dias al City per 71,60 milioni di euro (settore giovanile)
Ederson al City per 40 milioni di euro (500 mila euro)
Witsel allo Zenit per 40 milioni di euro (9 milioni di euro)
Raùl Jimenez al Wolverhampton per 38 milioni di euro (preso a 22)
Renato Sanches al Bayern Monaco per 35 milioni (settore giovanile)
Angel Di Maria al Real Madrid per 33 milioni (8 milioni di euro)
Fabio Coentrao al Real Madrid per 30 milioni (900 mila euro)
Per un totale di 621,8 milioni di euro a fronte di un esborso di 88,4 milioni di euro.
Ah, il Benfica dal suo arrivo in dirigenza ha vinto 6 campionati, due Coppe del Portogallo, sette Coppe di Lega, quattro Supercoppe portoghesi.
Fenomeno in campo e dietro la scrivania.
Manuel “Re Mida” Rui Costa 
Fonte: transfermarkt